Masquerada: Songs And Shadows ist ein West-RPG in dem man in die Haut von Cicero Gavar schlüpft, dem Bruder eines Revolutionärs der vor fünf Jahren versucht hat die Regierung der Citte della Ombre zu stürzen, einer Stadt in der die Armen unterdrückt werden und die Reichen von Mascherines Gebrauch machen—mysteriösen Masken die es ihren Trägern erlauben sich die Macht der Elemente zunutze zu machen. Da der Krieg noch immer tobt gehen die Mascherines aber langsam zuneige. Weil wenn ein Träger damit stirbt, dann ist auch dessen Maske für immer verloren.
Um einen Ausweg aus dieser Lage zu finden wurde ein Regenti, eine Art Diplomat, damit beautragt mehr über die Ursprünge der Mascherines in Erfahrung zu bringen. Anstatt wichtige Erkenntnisse zu machen, ist er aber plötzlich wie vom Erdboden verschluckt. Und alle Inspektoren die versucht haben ihn aufzuspüren wurden von unbekannter Hand ermordet. Dementsprechend liegt es nun an Cicero, welcher aus dem Exil zurückbeordert wird, diesen Fall aufzuklären ... oder bei draufzugehen.
Währenddessen gerät er unter anderem mit den Rebellen aneinander, was nicht so toll ist nachdem er seinem Bruder den Rücken gekehrt hat und somit indirekt für dessen Tod und das Scheitern der Rebellion verantwortlich ist—ein Konflikt der vor allem aufgrund der wunderbaren Sprachausgabe zu überzeugen weiß. Genau wie die Probleme der anderen Charaktere die Cicero um sich schart, auch wenn manche eindeutig mehr Screentime bekommen als andere.